A partir de ce moment-là, Britney va entamer ce que l'on peut appeler une descente aux enfers. Après la naissance de ses deux enfants, sa relation idyllique avec Kevin Federline n'est plus qu'un vieux souvenir. Britney accuse son mari de pas assez s'occuper d'elle et de ses enfants. Le couple se sépare définitivement après plusieurs ruptures, et Britney perd son équilibre mental, qui s'était déjà beaucoup fragilisé les dernières années. Elle sort beaucoup, boit, consomme des drogues et ne parvient pas à s'occuper de ses enfants. Pour enfoncer le clou, les médias s'acharnent sur elle, qui devient une cible permanente pour les paparazzi. Il lui est impossible de sortir sans se faire mitrailler. Britney fait ainsi parler d'elle à travers les tabloids, pendant plusieurs années sans aucune actualité musicale. On la voit en boites de nuits, en compagnie de vedettes , comme Paris Hilton, ou encore en relation avec un paparazzi... un comble! La jeune femme ne sait plus où elle en est, on la surprend même à se raser la tête au milieu de la nuit chez un coiffeur inconnu... Déboussolée, elle perd la garde de ses enfants, considérée comme instable, et dépendante de la drogue... Sa mère et Kevin Federline tentent de limiter les dégâts auprès de ses enfants.